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哈佛大學(xué)發(fā)現(xiàn)四環(huán)素類藥物合成新途徑

醫(yī)案日記 2023-06-20 06:40:38

據(jù)中國醫(yī)藥報訊 最新出版的《科學(xué)》雜志刊載的一篇論文表明，美國哈佛大學(xué)的研究人員已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了可以合成四環(huán)素類藥物的一條新途徑

。這種合成物可以殺死對其他抗生素有抗藥性的細(xì)菌。

四環(huán)素類藥物曾經(jīng)是得到廣泛應(yīng)用的抗生素

，但是
，細(xì)菌對它抗藥性也很普遍。四環(huán)素類藥物沒有合成的方法
，一般由鏈霉菌發(fā)酵液中直接制得
，即使一些新的四環(huán)素類化合物也是通過半合成的方法制造的
。所使用的合成原料是通過天然物質(zhì)分離獲得
，然后進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾
。這種方法極大地限制了新化合物的產(chǎn)生，對于四環(huán)素類新藥的開發(fā)不利
。

哈佛大學(xué)教授AndrewG.Myers等經(jīng)過十多年的努力

，發(fā)現(xiàn)一種合成四環(huán)素類藥物的新合成方法，可以合成不同結(jié)構(gòu)的四環(huán)素類藥物。

四環(huán)素類藥物有4個線性的融合環(huán)

，分別為A
、B、C
、D環(huán)
。以前的合成方法都是一步一步加成
，而新方法是先合成AB環(huán)烯酮，同時合成有負(fù)碳離子的D環(huán)
，然后通過特定的反應(yīng)，合成ABCD環(huán)的四環(huán)素類藥物
。從理論上講，反應(yīng)會產(chǎn)生4種四環(huán)素類藥物立體異構(gòu)體
，但實(shí)際上
，主要產(chǎn)物是和天然四環(huán)素結(jié)構(gòu)類似的非對映立體異構(gòu)體
。

四環(huán)素類藥物的作用關(guān)鍵在于與細(xì)菌細(xì)胞核糖體中很小的30S亞基結(jié)合，細(xì)菌對四環(huán)素的抗藥性往往是由于細(xì)菌利用各種方法阻止這個環(huán)節(jié)

，例如
，細(xì)菌可以產(chǎn)生一種蛋白質(zhì)清除核糖體結(jié)合的四環(huán)素
，或者將四環(huán)素泵出細(xì)菌細(xì)胞
。X-射線晶體衍射法已經(jīng)揭示，四環(huán)素的某些結(jié)構(gòu)可以和細(xì)菌核糖體更多的接觸
，所以專家認(rèn)為四環(huán)素類藥物如果在這方面作進(jìn)一步加強(qiáng)
，可能會解決細(xì)菌對四環(huán)素的抗藥性問題
。

另外

，Myers的研究小組還發(fā)現(xiàn)有一個類似物具有和四環(huán)素D環(huán)融合的第5個環(huán)，它不但對于革蘭氏陽性細(xì)菌有抗菌作用
，而且對于一些原來對四環(huán)素
、甲氧西林、萬可霉素等抗生素有抗藥性的細(xì)菌也有效
。

有關(guān)專家表示

，盡管目前采用這種新方法獲得四環(huán)素類藥物的比率較低
，僅為5%~8%，但是至少它提供給人們一種可能的開發(fā)方向
。

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