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楓香樹(shù)屬植物化學(xué)成分及藥理活性研究進(jìn)展

醫(yī)案日記 2023-05-06 05:55:42

一、楓香樹(shù)屬植物化學(xué)成分研究進(jìn)展

楓香樹(shù)屬屬于金縷梅科的楓香樹(shù)亞科,該屬植物共有五種

,我國(guó)有2種及1變種
。近二十年的文獻(xiàn)資料表明
,楓香樹(shù)屬植物的研究主要集中于楓香樹(shù)
,蘇合香和膠皮楓香樹(shù)三種植物上
,而研究部位則涉及到樹(shù)脂
,果實(shí),葉子
,樹(shù)皮和木材五部位。楓香樹(shù)屬植物中所分離得到的化學(xué)成分大致可歸納為以下幾大類:萜類
,黃酮類,酚酸類
,苯丙素類
,揮發(fā)油和其它
,現(xiàn)將分別敘述如下

1.萜類:萜類成分又可單萜

,倍半萜和三萜三大類

1.1 單萜類成分:?jiǎn)屋祁惓煞钟挚煞譃閱屋萍捌溲苌铮h(huán)烯醚萜兩大類

。楓香樹(shù)屬植物中的單萜類成分主要存在于揮發(fā)油中。而從非揮發(fā)油部分分離得到的單萜類化合物主要有香草醛和龍腦
,前者來(lái)源于樹(shù)脂,后者則來(lái)源于果實(shí)
。從該屬植物中分得的單萜衍生物-環(huán)烯醚萜類化合物共有4個(gè),全部來(lái)源于樹(shù)皮
,它們分別為水晶蘭甙,水晶蘭甙甲酯
,6α-羥基京尼平甙
,6β-羥基京尼平甙

1.2 倍半萜類成分:路路通為楓香樹(shù)屬植物楓香樹(shù)的干燥成熟果實(shí)

,從其甲醇提取物中分離得到倍半萜類化合物氧化石竹烯,其余的倍半萜類成分都存在于揮發(fā)油中

1.3 三萜類成分:楓香樹(shù)屬植物中含有多種三萜類成分,全部為五環(huán)三萜類化合物

?div id="jfovm50" class="index-wrap">;衔镱愋涂煞譃辇R墩果烷型
,烏蘇烷型和羽扇豆烷型三種。迄今為止從該屬植物中共分離得到13個(gè)五環(huán)三萜類化合物
,全部為三萜皂甙元。

2.黃酮類成分:從楓香樹(shù)屬植物中共分離得到10個(gè)黃酮類化合物,其中九個(gè)為黃酮醇類化合物

,剩余1個(gè)為二氫黃酮醇類化合物。9個(gè)黃酮醇類化合物全部成甙
,而甙中的糖都連在3位醇羥基上。

3.酚酸類成分:楓香樹(shù)屬植物中共分離得到16個(gè)酚酸類成分

,16個(gè)化合物全部為鞣質(zhì),該類成分主要存在于楓香樹(shù)屬植物的葉子中
,樹(shù)皮中也含有一些

4.苯丙素類成分:楓香樹(shù)屬植物中分離得到的苯丙素類成分主要是桂皮酸的衍生物

。它們主要來(lái)源于楓香脂
,蘇合香和路路通中
。早在1919年土橋力太等就從楓香脂的醇溶液部分鑒定出桂皮酸
,桂皮醇。后來(lái)又有人從蘇合香的油狀液體中分得苯乙烯
、桂皮酸乙酯、桂皮酸苯丙酯
、桂皮酸桂皮酯等
。蘇合香中游離桂皮酸含量約17%~23%
,結(jié)合桂皮酸含量約24%~25%
,因此被認(rèn)為是桂皮酸含量最高的樹(shù)脂
。Arnold等從蘇合香中檢測(cè)到桂皮酸異丁酯
、桂皮酸異戊酯
、桂皮酸2-甲基丁酯
。Ilker等則從蘇合香的揮發(fā)油中分得桂皮醛、反-桂皮酸甲酯
、桂皮酸正丁酯。另外
,還從中分得烯丙基苯酚、乙基苯酚
。上世紀(jì)八十年代從路路通中分得三個(gè)新的桂皮酸衍生物
,分別為左旋龍腦桂皮酸酯
,環(huán)氧蘇合香英和異環(huán)氧蘇合香英
。后兩者為一對(duì)光學(xué)異構(gòu)體

5.揮發(fā)油類:文獻(xiàn)資料表明楓香樹(shù)屬植物的樹(shù)脂和果實(shí)中存在大量的揮發(fā)油

,而揮發(fā)油中所含化合物的類型主要為萜類、桂皮酸類和少量的有機(jī)酸類化合物
。桂皮酸類化合物已在前面苯丙素類成分中已敘述過(guò),在此不贅述
。1984年
,王志偉等對(duì)中藥路路通中揮發(fā)油的化學(xué)成分進(jìn)行了質(zhì)譜鑒定
,其重建總離子流(RIC)顯示了54個(gè)峰
,作者鑒定了16種化學(xué)成分,全部為單萜類成分
。Chardor等對(duì)楓香脂的揮發(fā)油進(jìn)行薄層分析和氣相色譜分析
,分離出27個(gè)化合物
,其中84.4%為萜類化合物,6.9%為桂皮酸類化合物
。Ilker 等對(duì)蘇合香中揮發(fā)油成分進(jìn)行GC-MS分析后分離出23個(gè)化合物,主要為單萜類
、桂皮酸類和少量的有機(jī)酸。另外
,Grant等對(duì)膠皮楓香樹(shù)葉子中的揮發(fā)油進(jìn)行了GC-MS分析后分離出36個(gè)化合物,全部為萜類
。歸納起來(lái),揮發(fā)油中已分離到的單萜類成分主要有α-蒎烯
、β-蒎烯
、4-松油醇
、α-松油醇
、莰烯
、杜松烯
、α-松油烯、β-松油烯
、γ-松油烯等;倍半萜類成分有Vitispirane
、Valeranal
、Valerenone等
;有機(jī)酸類成分有苯甲酸
、棕櫚酸
、亞油酸
、β-苯丙酸

6.其它:楓香樹(shù)屬植物中含有的其它化合物有:膽堿

、乙酰膽堿、葡萄糖醛酸
、β-谷甾醇、5-Formylbilinone等

二、楓香樹(shù)屬植物藥理活性研究進(jìn)展

1.保肝作用

1987年

,日本的Kannol Chohachi等人對(duì)路路通的化學(xué)成分和藥理活性進(jìn)行了研究。研究發(fā)現(xiàn)其甲醇提取物中分離得到的單體化合物白樺脂酮酸(Liquidambronic acid)具有明顯的抗肝細(xì)胞毒性活性作用
。在體外試驗(yàn)中,該化合物對(duì)由四氯化碳和氨基半乳糖胺誘導(dǎo)的初次培養(yǎng)的大鼠肝細(xì)胞的細(xì)胞毒性有明顯的保護(hù)作用
,其生藥在臺(tái)灣作保肝藥

2.抗血栓作用

朱亮等發(fā)現(xiàn)楓香脂及其揮發(fā)油體外實(shí)驗(yàn)可使兔血栓長(zhǎng)度縮短和重量(干重和濕重)減輕

,體內(nèi)實(shí)驗(yàn)可明顯抑制大鼠血栓形成
。試管法實(shí)驗(yàn)表明:可明顯提高纖溶酶活性
,顯著提高血小板內(nèi)cAMP含量。由此表明楓香樹(shù)脂及其揮發(fā)油抗血栓作用與促進(jìn)纖溶酶活性和提高血小板內(nèi)cAMP含量有關(guān)
,并提示揮發(fā)油可能是楓香脂的主要止血成分。

朱亮等還發(fā)現(xiàn)蘇合香也可使兔血栓長(zhǎng)度縮短和重量減輕

,能提高血小板內(nèi)cAMP的含量
。體外實(shí)驗(yàn)表明
,蘇合香能明顯延長(zhǎng)血漿復(fù)鈣時(shí)間、凝血酶原時(shí)間
、白陶土部分凝血活酶時(shí)間
,降低纖維蛋白原含量和促進(jìn)纖溶酶活性

3.抗血小板凝聚作用

張文惠等發(fā)現(xiàn),蘇合香及其成分順式桂皮酸對(duì)家兔

、大鼠血小板有明顯抗凝聚作用。體外實(shí)驗(yàn)
,蘇合香1.2mg/kg、順式桂皮酸0.6mg/kg
,以膠原為誘導(dǎo)劑,對(duì)家兔抑制率為33%和52%
,對(duì)大鼠抑制率為24%和42%;以ADP為誘導(dǎo)劑
,對(duì)家兔抑制率為32%和72%,對(duì)大鼠抑制率為35%和77%
。順式和反式桂皮酸對(duì)家兔和大鼠血小板凝集作用沒(méi)有差別
,其作用強(qiáng)度與阿司匹林
、阿魏酸相當(dāng)
。大鼠腹腔注射桂皮酸20mg/只
,對(duì)ADP 或膠原誘導(dǎo)的血小板聚集有明顯的抑制作用

周東鷹等對(duì)桂皮酸的抗血小板作用進(jìn)行了進(jìn)一步研究

。他們用比濁法和生物發(fā)光法檢驗(yàn)了桂皮酸對(duì)血小板凝聚和釋放反應(yīng)的影響
,并與已知抗血小板藥川芎嗪、阿司匹林進(jìn)行對(duì)比,結(jié)果表明:桂皮酸為血栓素合成酶抑制劑
,通過(guò)使血漿血栓素A2(TXA2)水平降低而抗血小板凝集,對(duì)前列腺素(PGI2)水平?jīng)]有影響

4.緩解心肌梗塞的作用

江文德等在用小鼠耐缺氧實(shí)驗(yàn)和麻醉狗冠狀竇血流量(GSF)及心臟動(dòng)-靜脈血氧差(MA-VO2)的實(shí)驗(yàn)研究冠心蘇合香丸及其成分的作用時(shí)發(fā)現(xiàn):蘇合香能延長(zhǎng)小鼠耐缺氧時(shí)間

,對(duì)于急性心梗麻醉狗
,蘇合香能夠使GSF回升
,減慢心率和減小MA-VO2值

5.止血作用

楓香樹(shù)葉醇提取物制成10%止血粉

,對(duì)狗股動(dòng)脈、肝
、脾切口的止血有效率達(dá)90%以上,藥物的吸水性及粘合性強(qiáng)
,與血液接觸后在適當(dāng)壓力下 形成富有彈性的膜狀物附著在創(chuàng)面上
。但藥物受潮后止血效果明顯降低
,楓香葉提取物(5%水溶液)兔腹腔注射0.5g/kg
,在注藥前后分別取心血測(cè)定
,表明其有增加血小板粘附和聚集功能
,縮短血液凝固時(shí)間,增大血栓彈力的作用
。又將兔耳浸于楓香葉5%的水溶液中
,浸藥后能明顯縮短耳出血時(shí)間
。此外
,楓香葉提取物可使血漿發(fā)生凝集,其程度與提取濃度有關(guān)。

6.與細(xì)菌壁粘附的作用

Cakir,Nedim 等從蘇合香的葉子中分離得到可水解鞣質(zhì)

,藥理試驗(yàn)表明它能粘附人類紅血球及無(wú)包膜的細(xì)菌和念珠菌等真菌,而對(duì)有包膜的肺炎則無(wú)粘附作用
,但當(dāng)肺炎的多糖包膜被去掉后,該鞣質(zhì)也可與之發(fā)生粘附
。因此可用它檢測(cè)細(xì)菌細(xì)胞壁中的多糖成分

總之

,楓香樹(shù)屬植物所含化合物類型豐富,藥理作用多樣且顯著
,而上述兩方面的研究還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠,因此很有必要對(duì)該屬植物進(jìn)行進(jìn)一步的研究

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